Другие названия:
9 тетрагидроканнабинол, дельта тетрагидроканнабинол, дельта-9-ТГК, дельта 9 тетрагидроканнабинол, тетрагидро-6, 6,9-триметил-3-пентил-6H-ди-бензопиран-1-ол, транс-ТГК.
Эмпирическая формула: C21H30O2 Вещество типа: каннабиноидов, пиранол производных.
Тетрагидроканнабинол является основной активной составляющей трех видов конопли: индика, рудералис и сатива. ТГК до сих пор не найдено ни в одном другом растении. Предположение о том, что ТГК синтезируется при сжигании ладана (смола Boswellia Sacra) опровержено. Кроме того, никаких следов тетрагидроканнабинола или его аналогов до сих пор не было найдено в хмеле (Humulus lupulus). ТГК и его метаболиты были обнаружены в египетских мумиях.
Эффективная доза тетрагидроканнабинола при курении составляет от 2 до 22 мг, а при приеме в пищу составляет от 20 до 90 мг. При курении в нормальных условиях, от 16 до 19% ТГК потребляется, а остальное распадается под воздействием температуры. Не существует известной летальной дозы. Однако эксперименты над животными показали, что соотношение между эффективной и летальной дозами может быть оценено как 4000 к 40000. Для сравнения, этот показатель для алкоголя составляет 4 к 10.
В крови тетрагидроканнабинол превращается в активный метаболит 11-гидрокси-A9-ТГК. Это вещество поглощается жировой тканью примерно через тридцать минут, а затем выпускается обратно в кровь, метаболизируется и выводится. Спустя всего лишь несколько дней вещество полностью выводится из организма. При хроническом употреблении, 11-гидрокси-ТГК накапливается в жировых тканях и в печени и может быть обнаружен в течении более длительного периода времени (например, с помощью анализа мочи).
ТГК-рецепторы были обнаружены как в центральной нервной системе, так и в периферических путях метаболизма. ТГК-рецептор, или каннабиноидный рецептор, находящийся в нервной системе, на сегодняшний день изучен в значительной мере. Как правило, эндогенные нейротрансмиттеры, известные как анандамиды связывают с этими рецепторами. Нервные заболевания (такие как рассеянный склероз) могут возникнуть, в случае, если организм не вырабатывает достаточное количество ананадамидов. Если дефицит анандамида вызывает эти заболевания, не исключено, что они могут быть успешно излечены с помощью тетрогидроканнабинола.
Анандамид (arachidonylethanolamide) – название происходит от санскритского слова Ананда, «блаженство», связывается с ТГК-рецепторами в головном мозге и является эндогенным аналогом ТГК, хотя внутренняя структура обоих совершенно разная. В последнее время анандамид был обнаружен в шоколаде и какао-бобах (Theobroma cacao), а также в красном вине (Vitis Vinifera).
Начиная с 1971 года, продукты каннабиса были экспериментально проверены в качестве медицинских средств для лечения алкоголизма, героиновой и амфетаминовой зависимостей, эмоциональных расстройств, мышечных спазм и глаукомы. В 1990 году микробиолог Джеральд Лэйнс из университета Южной Флориды обнаружил, что марихуана убивает вирус герпеса, предоставив научное обоснование древнеримского средства от герпеса. Традиционное использование продуктов конопли для лечения астмы также получило научную поддержку: «Тетрагидроканнабинол расширяет бронхиальные пути. Как и другие лекарственные средства, его можно вдыхать в виде аэрозоля для лечения бронхиальной астмы, что дает одинаково положительные эффекты.»
Медицинское применение тетрагидроканнбинола и его аналогов для лечения глаукомы стало признанной практикой. Ни одно из веществ не показало лучшей переносимости и эффективности лечения, свойственной тетрагидроканнабинолу. Швейцарской группе исследователей удалось показать, что ТГК расслабляет мышечные спазмы связанные с спастичностю центральной нервной системы (например, в связи с рассеянным склерозом или травмой спинного мозга). Исследователи обнаружили, что ТГК (в дозе 5 мг) дает эффекты, подобные кодеиновым, но более результативные, а также ТГК легче переносится. Имели место обнадеживающие попытки использовать ТГК в клиническом лечении мышечной спастичности и связанными с ней болями.
Потенциальные применения (синтетического ТГК) колеблется от лечения эпилепсии, хронических болей, рассеянного склероза, а также отсутствия аппетита к сокращению синдрома отмены, связанного с опиатной зависимостью.
Синтетический ТГК, также известен под торговым названием Маринол (дронабинол). Доза от 20 до 45 мг Маринола дает high эффект, который длится всего от шестидесяти до девяноста минут. Многие пациенты в Соединенных Штатах, которые принимают Маринол жалуются, что это дорогое лекарство, помимо того неэффективное, по сравнению с марихуаной, скуренной либо съеденной.
В настоящее время ведутся фармакологические исследования с целью разработки синтетических аналогов тетрагидроканнабинола. Эти аналоги ТГК могут быть сбыты как лекарственные средства. Цель состоит в том, чтобы изолировать медицински полезные свойства ТГК, при этом удалив психоактивные. Одним из веществ, которые были синтезированы в результате этого исследования, каннабиноидный аналог — HU-210, химически известный как (-)лл-ОН- A8-ТГК-диметил-гептил. Это вещество не только психоактивное, а и мощнее в 100 раз, а в некоторых случаях в 800 раз, чем естественный тетрагидроканнабинол. Однако, правительственные управления здравоохранения и фармацевтические компании более заинтересованы в аналогах ТГК, лишенных психоактивных эффектов. Некоторые критики этого исследования имеют иную позицию, утверждая, что терапевтический эффект ТГК непосредственно связан с его психоактивностью.
Коммерческие формы и нормы
В принципе, ТГК является незаконным веществом практически во всем мире. Тем не менее, в течении последних нескольких лет некоторые рецепты лекарств, содержащих ТГК, были доступны в Соединенных Штатах, под торговыми названиями Canasol и Маринол. Врачи могут назначить их при глаукоме, а также онкологическим больным. В Европе эти препараты продаются только в аптеках иностранных лекарств, и стоят они очень дорого. В последнее время были предприняты усилия в нескольких штатах США, а также в ряде европейских стран, чтобы сделать тетрагидроканнабинол и/или продукты из конопли более доступными для пациентов, страдающих различными заболеваниями. Существует, однако, существенное сопротивление к таким усилиям либерализации. Несмотря на очень долгую историю использования тетрагидроканнабинола и конопли в различных культурах, и для широкого круга задач, еще предстоит выяснить получат ли, когда-либо, эти вещества широкое признание и легитимное использование.